Instalado no local onde originalmente se encontrava a taba do cacique Tibiriçá, o Largo de São Bento é um dos primeiros assentamentos urbanos da cidade de São Paulo e possui destaque pela instalação do mosteiro de São Bento em seu entorno, construído por volta de 1660. O velho mosteiro foi derrubado em 1911, sendo depois construído o atual mosteiro, pronto em 1922. Em 1970, devido a implantação do metrô, o Largo de São Bento passou por uma intensa reforma urbanística com a construção de calçadões e jardins.

A praça foi assim batizada em 1889, quando da proclamação da república. Antes, ela já havia sido chamada Largo dos Curros, quando ali existia corridas de cavalo; Praça dos Milicianos, quando o lugar era usado para exercícios militares; e Largo 7 de Abril, quando passou a ser utilizada para treinamento de cocheiros e animais de tração.

A Revolução Paulista de 1924 foi um movimento de cunho militar, considerado a segunda revolta tenentista. Teve início na madrugada do dia 5 de julho e ocupou a cidade por vinte e três dias, e entre suas motivações destacam-se a insatisfação dos militares paulistas com o presidente Artur Bernardes e a reivindicação de independência do Poder Judiciário e de um Estado mais forte. Prédios públicos da capital foram tomados e houve saques, bombardeios e incêndios provocados pelos rebeldes e fuga desordenada de parte da população. A reação do governo federal veio através de bombardeio aéreo na capital paulista e combate das tropas legalistas, leais a Artur Bernardes, também por terra. Os revoltosos, como não possuíam poderio militar equivalente, viram-se obrigados a abandonar São Paulo em direção ao interior. Aí o comandante do movimento, Isidoro Dias Lopes, decidiu atacar as tropas legalistas que encontravam-se em Três Lagoas, no Mato Grosso do Sul, mas não foi bem sucedido e a derrota representou a maior de todo o movimento, com muitos mortos, feridos e presos. Finalmente vencidos, os revoltosos que restaram rumaram para Foz do Iguaçu, no Paraná, e juntaram-se aos oficiais comandados por Luís Carlos Prestes, dando início à Coluna Prestes.

Texto fornecido por Teo Chambi (neto de Martin Chambi): "A chicha, uma poção de milho macerado, é a bebida herdada dos incas, aqui uma cena do consumo popular nas ruas de Cuzco, definitivamente perdida hoje em dia."