O entulho que se vê na praça é provavelmente da demolição do Convento da Ajuda.

O Palácio Monroe, que na época de sua construção não tinha esse nome, foi a sede do pavilhão do Brasil na Exposição Universal de Saint Louis, também conhecida como Feira Mundial de Saint Louis, realizada entre 30 de abril e 1º de dezembro de 1904, em conjunto com os III Jogos Olímpicos da Era Moderna. Foi com uma premiação do Monroe que, pela primeira vez, a arquitetura brasileira recebia reconhecimento internacional. O prédio de estilo eclético, cujo projeto foi do político e engenheiro Francisco Marcelino de Souza Aguiar (1855 – 1935), que já havia projetado o Pavilhão do Brasil na Feira de Chicago, em 1893, conquistou o principal prêmio de arquitetura do evento, o Grande Prêmio Medalha de Ouro.

À esquerda, o Morro de Santo Antônio

Antiga Escola de São José, depois Conselho Municipal, localizado no largo da Mãe do Bispo, atual Praça Marechal Floriano. Em 1918 o prédio do Conselho Municipal do Rio de Janeiro é demolido e no mesmo local, em 1920, começam as obras do Palácio Pedro Ernesto, inaugurado em 1923.