Na Lagoa funcionou o engenho de açúcar d'El Rei, instalado pelo Governador Antônio Salema depois da expulsão dos franceses e seus aliados tamoios, em 1575. Nesta época a lagoa ainda era chamada pelos índios de Sacopenapã ou Sacopã. Rodrigo de Freitas era filho de João de Freitas Castro e Melo, que havia comprado as terras onde havia funcionado o engenho. Rodrigo de Freitas agregou à sua chácara inicial outros engenhos, e sua propriedade ia da Piaçaba (o Caminho da Piaçaba é hoje a Rua Humaitá) até a Gávea, de Copacabana até o final do Leblon. A rua Jardim Botânico beirava a Lagoa até a desembocadura do Rio Cabeça, e até 1880 era chamada de Rua do Oliveira.

A Fazenda da Olaria, maior propriedade do Dr. Clemente de Matos, foi adquirida pelo Conde dos Arcos (último vice-rei do Brasil) e em 1825 vendida para Joaquim Marques Leão, o Velho, patriarca da família dos Leões. Podemos ver sua grande casa na extrema esquerda da fotografia. Além de dividir suas terras em loteamentos e abrir duas ruas (Real Grandeza e Nova de S. Joaquim, atual Voluntários da Pátria), ele também doou terreno para a construção da nova matriz da Igreja de São João Batista da Lagoa. Quando morreu, em 1853, seus herdeiros doaram à Câmara um largo (o Largo dos Leões) e outra rua em suas terras (a Rua Marques). A primeira casa à direita pertenceu ao Comendador Manuel José de Faria e, posteriormente, ao seu genro Edmond Leuzinger (filho de George Leuzinger). Hoje está instalado o Convento de Nossa Senhora de Lourdes. A casa no alto do morro, com uma fileira de palmeiras na frente, abriga o Asilo de Órfãos da Santa Casa, hoje encoberta pelas árvores.