O Hotel White foi instalado na segunda metade do século XIX no Alto da Boa Vista. Na mesma época foram também inaugurados outros hotéis na região, todos impulsionados pela melhora no acesso à floresta da Tijuca, proporcionada pelo Barão de Taunay e pelo engenheiro Joel de Alcântara.

Quando a Praça Tiradentes ainda era chamada de Rocio Grande foi aí inaugurado, em 1813, o Teatro Real de São João. A construção havia sido uma sugestão de Fernando José de Almeira, mais conhecido como Fernandinho, já que o único teatro regular que existia na cidade, a Casa da Ópera Nova, não tinha condições de receber a Família Real, que há pouco havia aportado na cidade. Logo o São João tornou-se o lugar favorito de reunião da aristocracia brasileira. Em 1824, no entanto, sofreu o primeiro incêndio, que o destruiu por completo. Reconstruído por D. Pedro I em 1826, passou a chamar-se Teatro de São Pedro de Alcântara. Outros incêndios se seguiram, em 1851, 1856 e 1928, este último quando já se chamava João Caetano, grande artista brasileiro, que o havia arrendado em 1923. Em 1928 o velho teatro foi demolido, sendo reinaugurado em 1930. O atual prédio do João Caetano foi inaugurado em 1979, após passar por uma série de reformas.

O escritório Januzzi & Irmão foi responsável pelo projeto do Teatro Phenix - aprovado em 14 de novembro de 1906. O empreendimento pertencia à Eduardo Guinle (1846 - 1912), patriarca da abastada e influente família Guinle. Foi inaugurado em fevereiro de 1914. Desde o início foi arrendado a terceiros. Abrigou um cassino, foi dancing e várias vezes cinema, tendo ficado fechado durante alguns períodos até sua total demolição, entre 1957 e 1958.

O Jockey Club foi construído entre 1923 e 1926, o primeiro grande prêmio foi em1933.

O Museu do Ipiranga, atual Museu Paulista da Universidade de São Paulo, foi projetado por Tommaso Gaudenzio Bezzi e construído por Luigi Pucci. Teve suas obras iniciadas em 23 de abril de 1885 e foi concluído em 1890, com o projeto ainda incompleto. Transformou-se em Museu Paulista em 29 de agosto de 1893, tendo sido inaugurado oficialmente como tal em 07 de setembro de 1895, e em 1963 passou a integrar a USP.